V novembri 2008 zaútočila skupina desiatich atentátnikov na bombajskej hotely a stanicu. Počas trojdňovej akcie teroristi zabili okrem iného tri desiatky cudzincov a zranili tri stovky ľudí. Deväť útočníkov indická polícia zabila a jedného z nich zadržala.
Bombajskom akciu uskutočnila pakistanská islamistická skupina Laskár tajjaba, ktorá je v Pakistane zakázané. Napojenie na ňu bolo preukázané Headleymu aj kanadskému obchodníkovi pakistanského pôvodu Tahawwurovi Ranovi, ktorý bol minulý týždeň v Chicagu odsúdený na 14 rokov väzenia za podporu terorizmu.
Headley bol zadržaný v roku 2009. Potom pristúpil na spoluprácu s americkými úradmi, priznal svoju vinu na príprave útoku v Bombaji a nakoniec sa stal korunným svedkom obžaloby. Po dohode s ňou sa vďaka svojej výpovede proti Ranovi vyhol trestu smrti. Zabezpečil si tiež sľub, že nebude vydaný do Indie.
Rana údajne Headleymu umožnil, aby v Bombaji otvoril odbočku chicagskej firmy First World Immigration Services, ktorú Rana vlastnil. Kancelária poskytla krytie pre útoky v Bombaji aj pre chystaný, ale neuskutočnený útok v Dánsku. Jeho cieľom mali byť dánske noviny Jyllands-Posten, ktoré v roku 2005 zverejnili karikatúru proroka Mohameda.
