Jeho dlhoročná priateľka, televízna moderátorka Silvia Toffaninová, mu porodila syna Lorenza Mattiu. Sedemdesiattriročný Berlusconi sa tak stal šesťnásobným starým otcom.
Berlusconi má štyroch vnukov od dcér Mariny a Barbary. Najstaršia vnučka Lucrezia, dcéra jeho syna Piera Silvia, má už 20 rokov. Taliansky predseda vlády má dve deti z prvého manželstva s Carlou Dall’Ogliovou a dve dcéry a jedného syna s Veronicou Lariovou, ktorá pred rokom podala žiadosť o rozvod.