Bob sa v tíme, ktorý mal na starosti vývoj Apple Watch, objavil po akvizícii v roku 2010. Jeho úlohou bolo navrhnúť niektoré senzory pre zariadenie. Jedna z historiek v rozhovore sa týka porady, počas ktorej Bob navrhol vloženie senzorov pre meranie zdravia do remienkov. Avšak dizajnový tím tento návrh ihneď zostrelil s tým, že remienky budú meniteľné.
„Jeden skvelý prípad sa stal, keď som išiel na poradu a povedal som, že chcem dať do hodiniek senzory, ale dám ich tu dole (ukázal na spodnú stranu Apple Watch remienka, ktorý má na sebe), pretože na spodnej strane zápästia je meranie presnejšie ako na strane hornej. Oni mi veľmi rýchlo odpovedali, že to nie je dizajnový, ani módny trend. Povedali, že chcú mať vymeniteľné remienky, takže v nich žiadne senzory nebudú.“
Bob prišiel s ďalším návrhom, že senzory umiestni do hornej časti Apple Watch s tým, že sa budú nosiť tesne na zápästí, čo bolo tiež zamietnuté, pretože takým spôsobom ľudia hodinky nenosia. Bob pracoval s dizajnovými obmedzeniami, čo pre neho bolo veľmi ťažké, ale nakoniec ho to donútilo vymyslieť nové technické riešenie. Bob ďalej vysvetlil ďalšie dôležité lekcie, ktoré počas práce v Applu dostal, napríklad že nikdy nie je nič tak dobré, aby to nemohlo byť ešte lepšie.
Po troch rokoch Bob spoločnosť opustil a založil startup Cor, ktorý vyrába zariadenia slúžiace na odobratie a analýze krvi. Toto zariadenie ihneď poskytne informácie o zdraví.
