Napriek pomerne vysokému veku stále boduje v ženských rebríčkoch o najpríťažlivejšieho muža. O jeho životných osudoch v USA vydali knihu, ktorá približuje mnohé zaujímavé a doposiaľ neznáme momenty z Conneryho pestrého života.
Musel utiecť pred mafiou na neznáme miesta a dlhé mesiace sa skrýval, pretože mu išlo o život.
Sean pôsobí na plátne ako drsný a spravodlivý, čestný človek, zvodca žien – a presne taký bol aj jeho skutočný život. Písal sa rok 1962, keď vtedy 31-ročný herec túžobne čakal každý deň na telefón, aby mu ponúkli nejakú zaujímavú úlohu. Vtedy si ho vybrali tvorcovia filmu o agentovi 007 Jamesovi Bondovi za 7 tisíc dolárov (!) dostal hlavnú rolu vo filme Dr.No. „Je to teda dobrý fór, že si vybrali práve mňa,“ zdôveril sa vtedy priateľom, „veď tá postava mi vôbec nesedí!“
Aj po dokončení filmu nebol veľmi nadšený a Bonda vôbec nepovažoval za prelom vo svojej kariére. Po premiére filmu mu srdečne gratulovali Joan Collinsová a Anthony Newley. „Och, nie je k čomu, bol to iba ďalší bežný džob,“ odvetil Connery, „aj po ňom budem zasa sedieť doma a čakať na telefón…“ Odvtedy však už telefóny neprestali zvoniť a tvrdý Škót nastúpil na jednu z najúžasnejších ciest slávy v Hollywoode.
Keď s Ginou Lolobrigidou nakrúcal film Slamená žena, veľmi rýchlo mu začala ísť na nervy jej permanentná nedochvíľnosť. Všetko už bolo pripravené na nakrúcanie, a Gina meškala pol hodinu. Potom si ešte dovolila meniť režisérove rozhodnutia. „Tak kto to tu režíruje, ty alebo tá talianska kráska,“ opýtal sa režiséra. „Ak to bude riadiť ona, ja tu končím!“ Vynahradil si to v jednej scéne, kde mal po hádke svojej partnerke dať symbolické zaucho. Connery však Lolobrigide vylepil z celej sily, až všetci v štúdiu zamreli strachom. Potom sa jej šarmantným spôsobom a so svojím šibalským úsmevom ospravedlnil…
Povesť tvrdého chlapíka aj v skutočnom živote si získal po nezabudnuteľnom stretnutí s iným predstaviteľom drsnej filmovej školy, hercom Lee Marvinom. Na istom večierku, poriadanom na počesť Conneryho, sa Marvin, ako mal vo zvyku, poriadne opil a pred celou spoločnosťou začal nevyberanými spôsobmi nahlas urážať istú staršiu dámu. Ukázalo sa, že to bola Conneryho teta. Po Seanovom príchode bolo jasné, že obaja tvrdí chlapíci to vyriešia päsťami. Marvinov agent vtedy zaprisahával Conneryho, aby svojho protivníka nebil do tváre, pretože na druhý deň mal s ním nakrúcať detaily tváre…
Počas nakrúcania filmu V iný čas, na inom mieste s Lanou Turnerovou sa jej milenec, mafiánsky fešák Johny Stompanato dozvedel, že Connery údajne flirtuje s jeho milenkou. Plný zúrivosti vtrhol do štúdia, namieril na Conneryho pištoľ a kričal naňho, aby nechal Lanu na pokoji. Odvážny škót chladnokrvne zrazil Stompanata k zemi presným pravým hákom. Zlé časy však nastali, keď Stompanata zabila nožom Turnerovej dcéra Cheryl. Mafiánski bossovia nechceli uveriť tejto verzii a ich hnev sa obrátil proti Connerymu. Musel utiecť na neznáme miesta a dlhé mesiace sa skrýval, pretože mu išlo o život.
Sean nikdy nezabudol, že vyšiel z chudobných pomerov a preto nerád rozhadzoval preniaze. Keď mu počas filmovania sci-fi detektívky Zardoz v roku 1974 režisér ponúkol limuzínu so šoférom, Connery sa opýtal, čo to bude stáť a potom navrhol režisérovi, že si bude šoférovať sám a ušetrené peniaze si rozdelia na polovicu. Bol známy tým, že aj na návštevách vždy chodil po dome, zhasínal zbytočne rozsvietené svetlá a znižoval teplotu kúrenia.
Connery tvrdí, že svoj prvý sexuálny zážitok absolvoval keď mal iba osem rokov. Medzi dvoma manželstvami, s herečkou Diane Cilentovou a francúzskou maliarkou Micheline Roquebrunovou, mal povesť vytrvalého záletníka, na ktorého sa ženy len tak lepili. Pri natáčaní Nedotknuteľných s Kevinom Costnerom po Costnerovi neustále pozerala atraktívna blondínka. Keď ju raz cez prestávku oslovil Kevin plný očakávania, žena sa ho opýtala, či by jej nemohol získať autogram od Conneryho…
Pri nakrúcaní bondovky Diamanty sú večné prežil románik so sestrou Natalie Woodovej Lanou, ktorá hrala vo filme jednu zo „slečien“ agenta 007. Keď ho po prvýkrát navštívila v hoteli, Connery práve vyšiel z kúpeľne a otvoril jej úplne nahý. „Takže, keď už ste tu, ako sa máte?“ boli jeho prvé slová.
Príznačný Conneryho šarm však nie príliš fungoval v prvom manželstve s herečkou Diane Cilentovou. Keď raz spolu s Michaelom Cainom prišli o dve hodiny neskôr na ohlásenú večeru do Conneryho domu na Bahamách, museli sa vo dverách vyhýbať letiacim tanierom s jedlom. Ostali stáť pred dverami, obsypaní fazuľou a omáčkou. Už samotný začiatok manželstva na Gibraltare v roku 1962 neveštil nič dobrého. Connery na svoju nevestu čakal plný neistoty pred oltárom niekoľko hodín, pretože ju zdržali policajti na španielskych hraniciach. Keď sa počas svadobnej noci vybrali na romantickú prechádzku po pobreží, zablúdili do vojenskej zóny a niekoľko hodín ich držali na policajnej stanici.
