Leila George sa rovnako ako Penn a jej otec venuje herectvu. V devätnástich rokoch dokončila v Sydney hereckú školu a od tej doby sa snaží preraziť pri filme. Jej kariéra je ešte len v začiatkoch, ale možno sa po pletkách s Pennom dostane do širšieho povedomia a role sa jej len pohrnú.
Vzťah zatiaľ oficiálne nepriznali, ale paparazzi ich vyfotili nielen v uliciach Los Angeles, ale aj na spoločnej dovolenke na Havaji kde sa k sebe neustále túlili a nemohli sa od seba odtrhnúť.
Ku vzťahu Penna s mladučkou herečkou sa zatiaľ nevyjadrila ani jeho dcéra Dylan (23), ktorá je len o rok smladšia než Leila.
V minulosti Penn žil so speváčkou Madonnou, ktorú si vzal za ženu. Okrem toho mal tiež vzťah s českou topmodelkou Petrou Němcovou alebo herečkou Charlize Theron. S tou sa staral aj o jej dve adoptované deti.
„Nečakala som to. Boli sme proste dobrí priatelia a potom to prišlo,“ oznámila v minulosti Theron. Hoci mala sprvu pocit, že ide o veľkú lásku, potom vraj hlavne kvôli deťom vzťah ukončila, pretože im nechcela pliesť hlavu novým oteckom.
